В 20-30-е годы Гарлем был совсем другим местом... Beautiful old neighborhood заселяли тогда лучшие представители афроамериканского народа - писатели Джеймс Велдон Джонсон, Лангстон Хьюэс, Зора Ниль Харстон. Да и многие другие представители культурной элиты того времени проживали здесь в эпоху так называемого Harlem's Renaissance.

Какова богема - такова и ночная жизнь. Совершенно неудивительно, что в конце двадцатых годов эпицентр джазовой жизни сместился из Даунтауна (т.н. Old Broadway), где, благодаря еврейскому антрепренёру Джорджу Коэну сделали карьеру The Original Dixieland Jazz Band, Флетчер Хендерсон, Луис Армстронг и Дюк Эллингтон, в Гарлем. Там шикарные ночные клубы и дансинги с совершенно особенной атмосферой привлекали не только местных интеллектуалов, но и финансовые и политические сливки Нью-Йорка, города, который никогда не спит.

Исключительно хорошо расположенный топографически, Гарлем привлекал цвет джазовой богемы обилием работы, недорогим и качественным жильём, и несколькими остановками на сабвее до Бродвея и штаб-квартир фирм звукозаписи.

Ночные клубы плодились, как грибы после дождя. Дансинги и джаз-бары появлялись на каждом углу. Жизнь била ключом. Да таким могучим, что даже богатые белые бездельники не могли устоять, и валом валили туда. Самым известным и шикарным гарлемским клубом того времени был, несомненно, Cotton Club.
[float=right][/float]
Знаменитое капище разврата на Ленокс авеню (пересечение West 142 Street & Lennox Avenu) было открыто в 1920 году боксёром- тяжеловесом Джеком Джонсоном, и называлось тогда Club Deluxe. Затем, в 1923 году его выкупил прославленный гангстер и контрабандист Оуни Мэдден и переименовал в Cotton Club в честь плантаций хлопка, на которых трудились темнокожие с юга Соединенных Штатов Америки. И не случайно посетители местных заведений были исключительно белыми (whites only), а артисты и обслуживающий персонал были черными. Здесь политика сегрегации была значительно сильнее, чем в любых других местах поблизости. Обстановка данного места была экзотической - декорации представляли собой африканские джунгли, и посетителям нравилось приходить сюда, чтобы уединиться. Клуб быстро стал известен на всю страну не только благодаря своей безопасности, но и благодаря тому, что на сцене играли лучшие музыканты того времени.

В 1925 Cotton Club закрыли за продажу спиртного, но ненадолго.

• Первым домашним бендом в 1923 стал оркестр Флетчера Хендерсона (Fletcher Henderson) (того самого, что помог Гудмену стать королем свинга).
• С 1927 по 1931 здесь поселился Duke Ellington. Тогда же начались первые радиотрансляции из Cotton Club по всей стране.
• В 1930 Cab Calloway заменял Эллингтона, пока тот был на гастролях, а позже его оркестр стал резидентом клуба.
• С 1934 с Cotton Club играл Jimmie Lanceford.

Так же здесь выступали: Adelaide Hall, Count Basie, Bessie Smith, The Nicholas Brothers, Lottie Gee, Ella Fitzgerald, Fats Waller, Louis Armstrong, Dizzy Gillespie, Nat King Cole, Billie Holiday, Ethel Waters.

В 1935 году после Harlem Race Riot – погрома устроенного афроамериканцами в борьбе за свои права, Cotton Club закрылся. Но в 1936 открылся вновь, но в более удачном месте на пересечении сразу трех улиц 48 Street, Broadway и Seventh Avenue. В самом центре Great White Way – первого квартала освещенного электрическими фонарями, благодаря яркости освещения и получившего такое название. Это же был квартал, где в то время находились самые известные Бродвейские театры.